In den nördlich des Arno gelegenen Hügeln konnte bereits eine erste etruskische Ansiedlung aus dem 5. vorchristlichen Jahrhundert archäologisch nachgewiesen werden, die Gründung der damaligen römischen Kolonie mit Namen Florentia (römische Göttin der Blumen) am Fuße des Hügels, auf dem die noch ältere etruskische Stadt
Fiesole steht, datiert jedoch erst aus dem Jahr 59 v. Chr. Von Fiesole aus kontrollierten die Etrusker den Übergang über die Furt des Arnos und das Wegnetz des Apennin, wurden aber durch die vordrängenden Römer in der Schlacht bei Veio 509 v. Chr. besiegt und verloren dadurch die Herrschaft über Mittelitalien.
Florentia wurde im typisch römischen Stil einer
Castra mit zwei Straßenachsen (heute: Battistero-Via Roma-Via Calimala und Via del Corso-Via degli Speziali-Via degli Strozzi) und aus strategisch-defensiven Gründen am Zusammenfluss von Arno und Mugnone angelegt. Auf der heutigen
Piazza della Repubblica, dem Kreuzungspunkt der beiden Achsen, stand einst das Forum
Urbis und später die Kurie und der
Tempel der Trias (Jupiter, Juno und Minerva). Die erste Stadtmauer verlief entlang der heutigen Via del Proconsolo, der Via de Cerretani und der Via de Tornabuoni und mündete im Süden in die Piazza Santa Trinità bis hin zum Palazzo Vecchio. Noch heute sind im ältesten Stadtteil die Ursprünge der einstigen cäsarianischen Kolonie erkennbar, so zum Beispiel die Bäder von Capaccio, das Abwassersystem und der Tempel der Isis. Da der Arno damals auf seiner gesamten Länge bis zur Mündung in den Affricano schiffbar war, besaß Florenz einen eigenen Hafen, wenn auch außerhalb der Stadtmauern. Die erste Brücke über den Fluss wurde etwas oberhalb der Ponte Vecchio gebaut. Die Kolonie bestand typischerweise aus eben diesem
Castrum und den ausserhalb davon liegenden Ansiedlungen, der
Lex Julia gemäß, mit Parzellen beschenkter Veteranen.
Unter dem Einfluss der hervorragenden Infrastruktur und der wichtigen geografischen Lage am Kreuzungspunkt der nach Rom führenden
Via Cassia, der von Volterra herführenden
Volterana und der nach Pisa gehenden
Pisana, entwickelte sich die Stadt sehr schnell und wurde durch den römischen Kaiser Diokletian anstelle von
Arezzo zur Hauptstadt der
Siebenten Region (Toskana und Umbrien) ernannt. Der Umgang mit griechischen und syrischen Händlern und der Kult um den Diakon Lorenzo und den heiligen Märtyrer Felicità waren unter anderem die Gründe für den Einzug der christlichen Religion, und als Folge davon wurden die ersten florentinischen Kirchen gegründet, so zum Beispiel San Lorenzo als erste Diözese im Jahre 393 n. Chr. und Santa Felicità im 4. und 5. Jahrhundert.
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