Vermutlich am 10. Mai 1494 fuhr Kolumbus zum ersten Mal in die Bucht von Montego Bay, er nannte sie El Golfo de Buen Tiempo - „Gut Wetter Bucht“. In den Jahren bis 1655 legten viele spanische Schiffe an, um Verpflegung, Schweine- und Rinderfett, an Bord zu nehmen. Aus dem spanischen Wort „manteca“ (Speck) wurde Montego Bay.
Der Verwaltungsbezirk Saint James wurde 1671 gegründet, aber noch 1711 erhielt er mit der Begründung: „keine Ortschaften, einige Einwohner, wenig Handel“ Abgabenbefreiung. Erst 1754 bewirkte der Sklavenhandel einen Aufschwung in der Region und schon 1768 war Montego Bay mit 400 Gebäuden die zweitgrößte Stadt nach Kingston.
1795, Montego Bay war inzwischen ein größerer Ort mit Werften und Lagerhallen, zerstörte ein Feuer die Stadt fast vollständig, nur wenige Häuser überstanden dieses und weitere in den Jahren 1808, 1811 und 1818.
In den 1960-er Jahren wurden die Inseln am südwestlichen Hafenrand durch Aufschüttungen mit dem Festland verbunden. Dort entstanden im Laufe der Jahrzehnte ein Tiefwasserhafen, die Freihandelszone Montego Freeport, der Yachthafen, Hotels und in jüngster Zeit auch Villen.
1972 wurde die gesamte Wasserseite der Stadt umgebaut. Im Stadtzentrum wurden alle alten Lagerhallen und Hafenanlagen abgerissen. Mehrere Hektar Land wurden aufgespült, der breite Howard Cooke Drive als Umgehungsstraße gebaut. Am 1. Mai 1981 erhielt der Ort dann Stadtrechte.
Hinter dem Flughafen reihen sich dann in der Gloucester Avenue, die man neuerdings „Hip Strip“ nennt, Geschäfte an Hotels und Restaurants. Von der Hotelzone aus erreicht man zunächst das City Center Building mit Duty Free Läden. Hier heißt die Hauptstrasse nun St. James Street, wenige Meter weiter rechts findet man Postamt und Gericht. Nach der Überquerung des „North Gully“, eines übel riechenden Regenwasserkanals ist man im Stadtzentrum. Die Verlängerung des North Gully landeinwärts führt in eines der Armengebiete von Montego Bay. Touristen sollten diesen Bereich zu jeder Tages- und Nachtzeit meiden.
Nur zwei Häuserblocks weiter stadteinwärts steht man auf dem Sam Sharpe Square, dem Mittelpunkt der Stadt mit einem Springbrunnen. Der Platz wurde schon 1755 als Paradeplatz angelegt und nach dem damaligen Gouverneur Admiral Charles Knowles Charles Square genannt. In der allernächsten Umgebung des Platzes findet man eine Reihe von Banken.
Im weiteren Verlauf macht die Hauptstrasse einen scharfen Knick nach links und mündet in die Barnett Street ein. Auch hier sollten Touristen von der Hauptstrasse nicht die engen Seitenstrassen einkehren. Die Barnett Street mündet nach ca. 3 km auf der Umgehungsstraße, die hier Alice Eldemire Drive heißt. In diesem Bereich gibt es ein großes Gewerbegebiet mit vielen Geschäften. Früher begannen hier die Zuckerrohrfelder, die Zuckermühlen waren bis in die 1960-er Jahre in Betrieb.
Auf der anderen Stadtseite im Nordosten hinter dem Flughafen befinden sich die Vororte Coral Gardens (6 Km außerhalb), Ironshore (10 Km außerhalb) und angrenzend die Gemeinde Rose Hall, 14 Km vom Stadtzentrum Montego Bay entfernt. In diesem Gebiet befinden sich Luxushotels und Golfplätze.
Für die Einheimischen ist Montego Bay einfach Mobay.
Die deutschen Auswanderer
Seaford Town, auch als German Town bekannt, ist eine Ansiedlung deutscher Auswanderer aus dem Raum Hameln / Hannover, von denen um 1835 mehrere hundert hierher kamen. Nach dem Ende der Sklaverei wurden nicht nur indische Leiharbeiter ins Land geholt, auch Deutsche wurden mit windigen Versprechungen angeworben. Das Gelände wurde von Lord Seaford zur Verfügung gestellt. Von den deutschen Einwanderern waren die wenigsten Landwirte. Keiner hatte Erfahrungen mit den tropischen Wetterbedingungen, tropischen Früchten und Krankheiten. Viele von ihnen starben nach kurzer Zeit, ebensoviele verließen Jamaika genauso schnell wieder und landeten in Kanada. Noch bis in die 1960-er Jahre betrug ihre Anzahl in Seaford Town um 500, heute sind es weniger als die Hälfte. Und noch immen sind sie überwiegend blond und blauäugig, denn sie haben nur innerhalb ihrer Dorfgemeinschaft geheiratet.
Schon nach kürzesterv Zeit wurde die katholische Missionsstation zum Dorfmittelpunkt. 1837 wurde sie von einem Priester aus Österreich gegründet. Heute umfasst die Sacred Heart Mission eine Grundschule, Klinik und ein technisches Fortbildungszentrum, letzteres wird von der Deutschen Bundesregierung gefördert. Länderübergreifende Bekanntheit verdankt der Ort Father Francis Friesen, einem Niederländer, der die Mission in den 1970-er Jahren leitete. Seine Aktivitäten gingen weit über die Missionsarbeit hinaus. Auf dem Gelände der Mission, zwischen Kirche und Schule ließ er ein Minimuseum bauen. Es dokumentiert die ganze Geschichte der Deutschen von Seaford Town.
Seaford Town, das Museum, eine Fahrt im Heißluftballon, ein jamaikanisches Buffet und Rumpunch bietet die Hilton High Day Tour in unmittelbarer Nähe von Seaford Town, dienstags bis freitags und sonntags von Montego Bay aus an.
Wer einen Mietwagen erreicht den Ort auf der Kreisstrasse B 9, von Montego Bay über Reading, Anchovy, Montpelier und Cambridge. Der Strassenzustand ist ganz passabel.
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